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Siamo a Brooklyn negli anni '40. Il quartiere newyorkese è l'ambientazione delle giornate giocose di un bambino un po' timido ma felice: Allen Stewart Königsberg, un ebreo americano che da lì a qualche anno sarebbe esploso come regista con il nome d'arte di Woody Allen. Robert B. Weide racconta la vita del regista dalla sua infanzia fino ai primi lavori come autore di battute per riviste e quotidiani, cabarettista nei locali di Manhattan, comico televisivo, clarinettista e regista di innumerevoli film.
In questo documentario sono inserite interviste allo stesso Allen, ma anche ad amici e produttori, attori e attrici, Diane Keaton - compagna di Allen sul set e nella vita -, Marty Landau, Sean Penn, Scarlett Johansson, Martin Scorsese, nonché ai suoi familiari, come la sorella, produttrice insieme a lui di tutti i suoi lavori, e la madre con cui Allen ebbe un rapporto a dir poco conflittuale, humus fecondo per tante sue future sceneggiature. Un'opera che racconta non solo la vita dell'artista ma anche e soprattutto la dimensione privata dell'uomo, una realtà fatta di relazioni conflittuali, grandi amori, piccole manie quotidiane e una comicità sempre presente, forse per nascondere la sua timidezza patologica e sopportare meglio le sue nevrosi. Oltre alle interviste di colleghi che descrivono Allen e il suo modo di lavorare, apparentemente sereno e sicuro di sé, interessanti gli aspetti più privati di Allen, quelli che fanno uscire l'uomo oltre che l'artista. Come quando descrive il suo metodo di lavoro. Tutte le sue sceneggiature sono scritte infatti su una vecchia Olympia, un pezzo d'antiquariato, una macchina da scrivere vecchia di 50 anni, dove il 'copia e incolla' viene fatto dal regista con forbici e cucitrice! Un uomo insomma che mette la comicità anche nel quotidiano. Altro momento interessante il racconto della sua vita privata nel momento dello scandalo Soon Yi, la figlia adottiva poi sposata da Allen.

Due ore che si fanno apprezzare, nonostante una prima parte nettamente superiore. Il ritratto di un grande personaggio che non si finisce mai di scoprire.

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