Charles Swan III, grafico di successo, ha tutto quello che si può desiderare: fama, denaro e un fascino diabolico gli hanno dato in dono una vita apparentemente perfetta. Ma quando la bella e imperscrutabile Ivana decide improvvisamente di troncare la loro relazione, Charles resta con il cuore infranto. Con l'aiuto dei suoi amici fraterni - Kirby, Saul e la sorella Izzy - Charles intraprende un delirante percorso di autoanalisi nel tentativo di rassegnarsi all'idea di una vita senza Ivana.